Benché probabilmente gli insediamenti nella zona risalgano ai Siculi, l’abitato è attestato con certezza a partire dall’epoca della dominazione angioina. Alla fine del XIII secolo Castelvetrano era un feudo concesso alla famiglia dei Tagliavia, futuri principi dell’agglomerato, che diedero notevole impulso allo sviluppo locale. Negli anni Venti del Cinquecento, per volere di Carlo V la città divenne una contea e circa quaranta anni dopo fu Filippo II a promuoverla a principato. Nel corso di quello stesso secolo la cittadina era stata dotata di un acquedotto, terminato solo nel 1615, che provvedeva al fabbisogno idrico dei suoi abitanti: un’opera imponente per quei tempi. Il Seicento segnò una battuta d’arresto nel progresso della zona: carestie e pestilenze decimarono gravemente la popolazione; i primi segnali di ripresa si ebbero solo a metà del Settecento. L’Ottocento fu all’insegna dei moti rivoluzionari nel 1820 e nel 1848, quando gli abitanti insorsero contro il dominio borbonico. Con l’Unità d’Italia, per almeno mezzo secolo la città conobbe l’influenza della famiglia Saporito che stimolò la sua ripresa economica dando avvio a nuove attività imprenditoriali.

Castelvetrano oggi punta prevalentemente sul turismo: dopo aver tentato nel secondo dopoguerra la strada dell’industria metalmeccanica e del legno, negli anni più recenti il centro abitato si è munito di numerosi alberghi, ristoranti ed altre strutture ricettive. Tuttavia sopravvive la vocazione agricola della zona, con la coltivazione di vigneti ed uliveti e l’esportazione in tutto il mondo dei suoi prodotti: olive, olio e vino. La città fa parte del circuito delle Città dell’olio. Degna di nota l’Oliva Nocellara del Belice, un prodotto ortofrutticolo con due denominazioni di origine protetta (DOP), l’unico prodotto in Europa ad avere due DOP per la stessa varietà: “Valle del Belìce” per l’olio e “Nocellara del Belìce” per l’oliva da mensa. L’oliva Nocellara del Belice è usata anche per la produzione del Belicino, un formaggio riconosciuto prodotto agroalimentare tradizionale (P.A.T.) siciliano. Diffuse, infine, attività artigianali dedite soprattutto alla lavorazione del legno. Tipico di Castelvetrano è infine l’inimitabile pane nero.

Sacro e Profano – Castelvetrano conserva le sue tradizioni attraverso un ricco calendario di eventi folkloristici, che sono anche un’occasione di ritrovo per la comunità. A carnevale sfilano, per le strade e le piazze della città, le maschere ed il tradizionale carro di Lu Nannu e la Nanna (Il Nonno e la Nonna), accompagnati da briosi balli e canti. All’interno della festa si tiene la lettura del Testamento di lu Nannu, che mette in piazza, in modo ironico, i personaggi più noti e gli avvenimenti più salienti avvenuti nella cittadina durante l’anno. A giugno si festeggia San Giovanni, il patrono, mentre a fine agosto la tradizione popolare propone la processione a mare della statua del Sacro Cuore di Maria; in quell’occasione si svolge contemporaneamente la Sagra del Pesce Azzurro, seguita dai giochi tipici della tradizione marinara. D’estate le spiagge di Castelvetrano (Marinella e Triscina di Selinunte) sono animate da diverse manifestazioni, tra cui spettacoli di danza, concerti, congressi, rassegne, mostre e gare sportive.