La cittadina venne fondata nel XII secolo, in età araba, attorno ad una preesistente roccaforte bizantina, il castello di Eufemio. Da qui l’origine del suo nome Qal’at Fîmî, Calatafimi, che in arabo vuol dire Rocca d’Eufemio. Nel XIV secolo, sotto il dominio degli Aragonesi, la rocca fu riedificata e si realizzarono mura di cinta per l’abitato. Nel XIV secolo divenne feudo proprietà di Guglielmo, figlio di Federico III, mentre nel secolo successivo fu eletto a baronia dei De Prades, ancora dopo dei Cabrera e poi degli Enriquez, che la mantennero come signoria fino alla metà del Settecento. Nel 1693 Calatafimi fu duramente colpita da un violento sisma che la distrusse quasi completamente. Ultimi signori del borgo furono i duchi d’Alba, fino a quando in una famosa battaglia (avvenuta il 15 maggio 1860 sul vicino colle di Pianto Romano) le camicie rosse di Garibaldi sconfissero i Borboni. Dopo essere stato per secoli abitato dai governatori della città, il castello divenne carcere giudiziario dei comuni di Calatafimi e di Vita fino al 1868, anno in cui fu abbandonato ad un destino rovinoso. Intanto la città nell’ultimo secolo si è lasciata alle spalle il primitivo borgo: aumentando il numero degli edifici, delle strutture collettive e delle sedi religiose ha, di fatto, allargato il suo perimetro verso Est. Le rovine del castello, intorno a cui era nata, sono rimaste solitarie sulla vetta del colle.

I calatafimesi vivono in una cittadina moderna e ben strutturata, la loro ricchezza deriva ancora dalla terra. Infatti questa è una delle zone più fertili della regione e regala raccolti abbondanti quanto diversificati, tra cui in primis i cereali, seguiti dai legumi, dalle olive, dalla canapa, dagli agrumi e dall’uva da tavola e da mosto. Molta della produzione è destinata all’esportazione. Sul territorio sono presenti anche allevamenti di ovini e bovini.

Sacro e Profano – Tra le attrattive folkloristiche della città citiamo l’Estate Calatafimese (manifestazione ricca di eventi tra cui il Premio Internazionale Teatro di Segesta ed il Premio Nazionale Teatro di Segesta), mentre durante tutto il periodo natalizio il vecchio quartiere detto Lu Burgu è animato dal presepe vivente. La festa per il patrono, il Santissimo Crocifisso, si tiene ogni tre o cinque anni. È un evento maestoso che, nei primi tre giorni di maggio, coinvolge tutti i calatafimesi in processione divisi per ceti (in base alla professione). Oggi i più rappresentati sono la Maestranza, i Borgesi, i Massari ed i Cavallari. Il sacro rito ebbe inizio nel 1657 quando al crocefisso ospitato nella chiesetta di Santa Caterina furono attribuite alcune guarigioni miracolose.