Le prime testimonianze storiche della cittadina risalgono al 1200 circa, quando Manfredi Maletti ottenne il dominio sul casale Pectineum; alla fine del secolo il comune tornò al demanio regio, ma in seguito la proprietà del paese passò sotto l’egida di diverse famiglie feudali a cui si deve la costruzione della cinta muraria fortificata, del bellissimo castello eretto dai Ventimiglia e di alcune delle molte chiese disseminate all’interno del paese. Il resto delle costruzioni ed il nuovo assetto urbano, che ricalcava comunque la precedente struttura tipicamente medievale, furono edificate tra il XVI ed il XVII secolo.

L’economia del paese era anticamente basata sull’artigianato, più in generale sul settore artistico: botteghe di scultori, pittori ed intagliatori di legno, intorno al XVII secolo abbondavano nel centro cittadino e facevano di Pettineo un piccolissimo nucleo artistico. Oggi l’artigianato gioca un ruolo sensibilmente minore nella vita economica del paesino, anche se pregevoli sono le ceramiche ed i ricami. L’economia odierna è infatti essenzialmente basata sull’agricoltura: le coltivazioni cerealicole ed arboricole sono quelle prevalenti; gli agrumi di queste terre e l’ottimo olio, come testimoniato dai numerosi frantoi, sono apprezzati anche in tutto il resto dell’isola.

Sacro e Profano – A Santa Oliva ogni anno viene dedicata, in maggio, una grande festa che prevede una processione, giochi tradizionali ed una sfilata a cavallo per le vie del paese. Pettineo organizza in giugno il Museo Domestico, iniziativa di Fiumara d’Arte. Nel centro cittadino è steso un chilometro di tela bianca che viene poi dipinta da diversi artisti; le tele, una volta tagliate, sono donate ai cittadini che hanno ospitato a pranzo i pittori. Targhe di ceramica segnalano le case che ospitano le opere.