Tracce dei primi insediamenti umani risalgono al XIII secolo a.C., quando i Siculi fondarono un piccolo nucleo abitativo (Agathyrnum) che continuò ad essere frequentato anche dai Fenici e dai Greci. Secondo la leggenda fu però Agatirno, figlio di Eolo, colui che fondò l’omonimo centro ai tempi della Guerra di Troia. È invece certo che i Romani ampliarono il borgo in direzione della pianura e della costa. Di epoca imperiale è infatti la villa romana rinvenuta vicino all’attuale porto. La città assunse il nome odierno soltanto nel corso del periodo normanno. Dopo alterne vicende storiche, alla fine del XIII secolo, nelle acque antistanti la città si svolse una cruenta battaglia navale per la successione al trono di Sicilia fra i due fratelli aragonesi Giacomo e Federico; circa un secolo più tardi Capo d’Orlando passò sotto l’egida dei conti di Modica, i quali distrussero il castello. Durante il XVI secolo l’abitato subì le incessanti incursioni dei pirati algerini, contro cui fu eretta la Torre del Capo, mentre agli inizi del XVII secolo sui ruderi del castello fu edificato il santuario della Madonna di Capo d’Orlando. Nel 1800, infine, i pescatori si insediarono stabilmente nella zona a nord-ovest della punta, dando vita all’attuale centro.

L’economia locale si basa sul secondario, essendo presenti industrie alimentari, meccaniche, plastiche, edili e dell’abbigliamento, e sullo sfruttamento delle attività tradizionali come l’artigianato (lavorazione del ferro), la pesca e l’agricoltura: la piana a sud del centro urbano è infatti dominata da un unico tappeto di agrumeti dove vengono coltivati prevalentemente limoni. Rilevante l’afflusso turistico.

Sacro e Profano – Accanto agli eventi culturali, grande partecipazione popolare riscuotono alcune ricorrenze religiose, come la Festa della Madonna del Santuario, il 22 ottobre, mentre il 15 agosto ricorre la Festa di Maria Santissima di Porto Salvo durante la quale si svolge una processione di barche che termina con un corteo per le vie paesane. Nel 2005 si è tenuta la prima edizione del Palio di Capo d’Orlando, manifestazione ispirata al passato medievale del borgo. Secondo la leggenda, il paladino Orlando approdò qui nell’802 alla ricerca della perduta Angelica. Alla corsa equestre partecipano le tredici contrade: Catutè, Drago, Forno Alto, Malvicin, Masseria, Muscale, Piana, Piscittina, San Gregorio, Santa Lucia, San Martino, Scafa e Uletta. In concomitanza con l’evento si svolge anche una sagra di prodotti enogastronomici arricchita da eventi musicali con gruppi folkloristici locali.